Первые упоминание о Сиккиме связаны с посещением этого места Гуру Ринпоче (Падмасамбхавы) в 9 веке, который благословил Сикким и распространил там тибетский буддизм. В 17 веке к власти пришла династия Намгьялов, потомков правителей Тибета, и в 1642 году Пунцог Намгьял стал первым монархом Сиккима, основавший столицу в Юксоме. Второй столицей Сиккима была Рабденце, затем Тумлонг и Гангток (1894 г.).
На протяжении веков Сикким был изолированным буддийским княжеством, подвергавшийся нападениям то со стороны Непала, то Бутана, теряя свои территории.
Для усиления своих позиций Сикким вступил в союз с Британской Индией, но после ухудшения отношений c англичанами, часть областей Сиккима – Дарджилинг и Моранг были присоединены к Индии.
В1890 году Сикким перешел под британский протекторат. После получения Индии независимости в 1947 г., Джавахарлал Неру присвоил Сиккиму особый статус – он сохранял свою административную автономию, но контроль над внешней политикой, обороной и дипломатическими отношениями оставался за Индией.
В 1975 году, под влиянием индийского премьер-министра, находившегося в оппозиции монарха Сиккима, был проведен референдум, в результате которого Сикким был присоединён к Индии и преобразован в штат.