У меня тоже была мысль о похожей поездке, на сузуки 750 gsf, но мысль эту оставил. В Индию очень проблемно въехать на своем байке даже имея все документы в том числе таможенную книжку. В интернет магазинах продается неплохая книга по путешествиям на мотоциклах где так же достаточно подробно описаны некоторые трудности связанные въездом в Индию на своем транспорте. Подробностей сейчас не помню, связано это было с дикой бюрократией в самой Индии. Для себя я считал маршрут через Монголию и Китай, получилось очень дорого, во всяком случае для меня и это не считая непредвиденных сложностей и оформления пермитов.
Насчет выезда из Индии на Royal Enfield, до некоторого времени возможен был только если официально приобреталась экспортная версия, которая отличалась от стандартных. Понравилось чье-то сравнение, приобрести новый Royal Enfield в Индии это тоже самое что купить крокодила с болезнью десен
Для себя сделал вывод что дешевле и по нервам и по деньгам купить мотоцикл уже находясь Индии, и собираюсь в октябре прокатиться маршрутом Chennai, Auroville, Bengaluru, Hampi, Goa и дальше до Кералы где и осесть на неопределенный срок
(кстати подскажите какие еще интересные места можно посетить придерживаясь этого маршрута).